Bongkrekic Acid, Triammonium Salt米酵菌酸溶解性
米酵菌酸( Bongkrekic Acid,BA)是一种多不饱和长链的脂肪酸衍生物,是线粒体腺嘌呤核苷酸转位酶(ANT)的一种有效抑制剂(Ki<2nM)。尽管亲和性很强但在完整制备物中米酵菌酸的作用速率很缓慢,因其需要穿运先粒体内膜去结合转位酶。米酵菌酸还是一种线粒体膜道透性转换孔(MPTP)抑制剂。胸腺细胞内能抑制地塞米松诱导的细胞凋亡
米酵菌酸是发酵玉米面制品、变质鲜银耳及其它变质淀粉类制品是引起中毒的主要原因,常见的食品有糯米面汤圆、吊浆粑、小米或高粱米面制品、马铃薯粉条、甘薯淀粉等。椰毒假单胞菌酵米面亚种食物中毒多发生在夏、秋季节。潮湿、阴雨的天气,再加上储存不好,椰毒假单胞菌在食物中大量地生长繁殖,吃了这种食物就会发生中毒。米酵菌酸耐热,一般烹调方法不能破坏其毒性,但日晒两日后可去除94%以上变质银耳中的毒素。
特性
1) CAS NO:11076-19-0
2)1132: 3-Carboxymethyl-17-methoxy-6, 18, 21-trimethyldocosa-2, 4, 8, 12, 14, 18, 20-heptaenedioic acid triammonium salt
3)同义名: Bongkrekic Acid( ammonium salt): Bongkrekic Acia,BA;米酵菌酸(胺盐);米酵菌酸;酵米面黄杆菌毒素:黄杆菌毒素A
4)分子式:C28H38O7NH3
5)分子量:53769
6)纯度:≥98%
7)外观:米色至粉色冻干固体
8)溶解性:溶于H20(1mg/ml)
BA的毒性早认为是干扰糖代谢,以后人们一直研究其机制。1959年Welling等通过动物试验发现BA可抑制丙酮酸、α-酮戊二酸和苹果酸的氧化,对磷酸化过程的抑制更为明显。1970年Henderson以大鼠线粒体为材料证明了对氧化磷酸化的抑制部位不在呼吸链,而是线粒体膜上的ADP转运过程。Weidemann发现BA增加ADP与线粒体内膜的亲合力,阻断ADP转运。Lauquin则证明BA在线粒体内膜上与ADP载体形成复合物。于是吴洪娟等认为由于BA与腺嘌呤载体ANT(电压依赖性阴离子通道)的结合,成为ANT的特异性非竞争性抑制剂,阻碍了ADP与ATP在线粒体内膜的交换,使ATP生成减少或消失;由于缺乏ATP,细胞膜上的离子泵不能发挥正常功能而效率低下,引起细胞内水钠潴留,细胞水肿;线粒体内膜依赖ATP的机制停止工作,造成水钠潴留,从而引起线粒体肿胀,嵴变短、模糊直至消失。